要实现从江苏常州到云南昆明的最便宜旅行，我们需要从行程安排、交通方式和住宿三个方面进行考虑。
1. 行程安排：
由于常州和昆明相距较远，大约2300公里，因此需要合理安排行程，以充分利用时间和节省费用。首先，我们可以选择在途经的城市进行中途休息，例如在上海或南京。这样不仅可以避免长时间连续旅行带来的疲劳，还可以降低住宿费用。
2. 交通方式：
在选择交通方式时，我们需要权衡速度、舒适度和费用。飞机通常是最快的选择，但也是最贵的。火车可能较慢，但相对更经济，并且可以提供较好的旅行体验。具体来说，我们可以考虑以下两种选择：
- 飞机：从常州乘飞机到附近的城市，如南京或上海，然后从那里飞往昆明。根据时间的不同，飞机票价可能会有所差异。一般来说，提前预订和选择中途停留的航班可以获得更低的票价。
- 火车：从常州乘火车到上海，然后转乘前往昆明的长途火车。这种方式可以节省一些费用，但需要较长的旅行时间。

3. 住宿：
考虑到长途旅行可能需要花费相当长的时间，我们可以选择在途中城市停留一晚，既可以休息，也可以降低住宿费用。在昆明，可以选择经济型酒店或者青年旅社等性价比高的住宿方式。
总的来说，要实现从江苏常州到云南昆明最便宜的旅行，我们需要提前规划行程，选择合适的交通方式，并在途中城市进行中途休息，以充分利用时间和资源，降低旅行成本。